Criado por Perry Farrell, em 1991, como um festival itinerante, o Lollapalooza continua a ser inovador na cena dos festivais após 25 anos desde sua criação. Ao longo da sua história ele foi o “primeiro” em muitas ocasiões: foi o primeiro a reunir artistas de vários gêneros no mesmo evento; a viajar; se estender para vários dias; a ter um segundo palco; a ter um segundo dia; a misturar arte e ativismo; a compensar suas emissões de gás carbônico; a colocar artistas de música eletrônica no palco principal; a criar uma programação familiar; a se instalar em um centro urbano; a se expandir internacionalmente. Ao se estabelecer em Chicago, virou um renomado festival e exportou a sua excelência para outros países, como Chile, Brasil, Argentina, Alemanha, França e Suécia, tornando-se um dos principais destinos para amantes de música nos Estados Unidos e no exterior. Para comemorar o seu 25º aniversário, o Lollapalooza Chicago se estendeu para 4 dias, em 2016, com mais de 170 artistas se apresentando em 8 palcos.